19 октября было для Пушкина знаменательной датой. В 1811 г. в этот день состоялось открытие Царскосельского лицея, который стал для поэта колыбелью его таланта. Во время учебы сложились его главные жизненные взгляды и убеждения. Пушкин обрел настоящих друзей, которым оставался верен до конца своей жизни. В день окончания лицея товарищи договорились каждый год собираться 19 октября вместе, чтобы не разрывать свой «священный союз», делиться своими горестями и радостями. В 1825 г. Пушкин впервые не смог посетить это дружеское собрание, так как находился в ссылке в с. Михайловском. Вместо себя он отправил стихотворное послание.

Пушкин отмечает знаменательную годовщину в одиночестве. Он поднимает бокал за верных друзей и ведет с ними мысленный разговор. В стихотворении каждому из лицеистов отведены особые чувствительные строки. «Кудрявый наш певец» — Н. А. Корсаков, умерший в 1820 г. во Флоренции и спящий теперь «под миртами Италии». «Любовник беспокойный» — Ф. Ф. Матюшкин, прославившийся своими многочисленными морскими путешествиями. Пушкин отмечает, что ни смерть, ни расстояние не могут помешать душевному общению друзей, навсегда связанных совместной юностью.

Далее поэт обращается к тем, кто посетил его в «изгнании»: Пущину, Горчакову и Дельвигу. Они были наиболее близки Пушкину, с ними он делился самыми сокровенными мыслями и идеями. Поэт искренне рад успехам своих товарищей. У современного читателя при упоминании Царскосельского лицея возникает, прежде всего, ассоциация с Пушкиным. Остальные выпускники также добились успехов на разных поприщах, что давало поэту право гордиться тем, что он с ними учился.

Под влиянием радостного чувства духовной близости Пушкин готов простить и «обидевшего» его царя. Он предлагает выпить за него и не забывать, что император – тоже человек, ему свойственны ошибки и заблуждения. Ради основания Лицея и победы над Наполеоном поэт прощает обиду.

В финале Пушкин выражает надежду на то, что ежегодное собрание повторится еще не раз. Печально звучат слова поэта о неизбежном сужении дружеского круга со временем. Он сожалеет о том несчастном, который будет вынужден встретить очередную годовщину в одиночестве. Пушкин обращает свое послание в будущее и желает последнему живому лицеисту провести этот день «без горя и забот».