В поздний период творчества Лермонтов заново переосмыслил свою жизнь и ее результаты. Его творчеству всегда были присущи мотивы одиночества и тоски. Постепенно к ним примешивается излишняя самокритичность и пессимизм в оценке собственной деятельности. Плодом мучительных размышлений стало стихотворение «И скучно, и грустно», написанное в 1840 г., незадолго до трагической гибели поэта.

В произведении продолжают свое развитие идеи, изложенные Лермонтовым в «Герое нашего времени». Оно вполне может являться искренним монологом Печорина. На этот раз поэт переносит душевное состояние своего персонажа на себя. Стихотворение можно считать своеобразным признанием поэта в том, что все качества вымышленного героя применимы к нему самому.

Лермонтов рано охладел к жизни. Юношеские надежды и мечты были отравлены непониманием окружающих. Он стремился к лучшему, над ним смеялись и презирали. Осквернение памяти Пушкина, которого поэт буквально боготворил, нанесло серьезный удар по мировосприятию поэта. Гневная защита своего учителя окончательно рассорила поэта с обществом. Высший свет считал его опасным и неблагонадежным человеком. Лермонтов все больше замыкался все себе. Его творчество приобретает мрачный и зловещий характер. Возникает тщательно разрабатываемая тема демонизма.

«И скучно, и грустно» — итог серьезного самоанализа. Презирая общество, Лермонтов все же не мог избавиться от влияния его оценок. Он считал, что не смог даже приблизиться к славе Пушкина.

Критика его произведений подкрепляла это ошибочное мнение. Поэт убежден, что стал неудачником. Это породило в нем безверие в собственные силы. Он потерял цель и смысл жизни. Ему больше нечего желать и не к чему стремиться. Страсти больше не имеют над ним власти, так как имеют преходящий характер («вечно любить невозможно»).

Развивая собственную мысль, поэт отрицает свой вклад в поэзию («все там ничтожно»). Высокие цели остались в мечтах, впереди – неизбежная старость и смерть.

Лермонтову было всего лишь 25 лет в момент написания этого стихотворения. Безусловно, он находился в состоянии глубокого душевного кризиса. Лишь после смерти поэта его творчество было оценено по достоинству и приравнено к гению Пушкина. «И скучно, и грустно» — трагическая исповедь талантливого человека, доведенного обществом до крайней степени пессимизма и отчаяния.