Последние произведения Лермонтова чаще всего автобиграфичны и посвящены его непростой судьбе. Таким же стало стихотворение «Листок», написанное поэтом за несколько месяцев до гибели. Образ листка, оторванного бурей, был очень популярен в европейской и русской поэзии начала XIX века. Непосредственным источником для Лермонтова стало одноименное стихотворение французского поэта Арно. Существенным отличием было добавление к сюжету просьбы листка о пристанище и полученный на это отказ. Благодаря этому произведение Лермонтова приобретает гражданское значение, а листок символизирует изгнанника по политическим мотивам.

В образе листка отчетливо прослеживается судьба самого Лермонтова, в частности, его две кавказские ссылки. Поэт отправлялся на Кавказ не по собственной воле. Его принуждала к тому царская власть («жестокою бурей гонимый»). В самой России автор также не находил понимания, поэтому вся его жизнь представляла собой сочетание «холода, зноя и горя». Устав от длительных странствий и скитаний в поисках покоя, автор находит временное пристанище у «Черного моря».

Во время первой ссылки Лермонтов был очарован своеобразной красотой Кавказа. «Неведомая страна» влекла к себе творческую душу поэта, в ней он хотел найти успокоение и новый источник вдохновения. Лермонтов восхищался богатым культурным наследием Востока, которое еще было малоизвестно для европейцев.

Обращение листка к чинаре символизирует попытку Лермонтова найти на Кавказе приют и защиту от жестокой царской воли. Листок, как и поэт, измучен своим неприкаянным положением. «Отчизна суровая» отвергла его поэтический дар, что лишило его жизнь цели и смысла. Лермонтов чувствовал в себе огромный запас творческих сил, но не мог его в полной мере реализовать. Поэтому листок говорит, что знает множество «рассказов мудреных и чудных», которыми готов поделиться с чинарой. Но гордое южное дерево также отвергает пришельца. Его «небылицы» совершенно никому не нужны. Они несут в себе горечь и боль от всех пережитых страданий.

Лермонтов считался в обществе замкнутым и нелюдимым человеком. Эта репутация была вполне заслуженной. Богатый внутренний мир поэта никого не интересовал, а его произведения не пользовались популярностью. Такое отношение обостряло одиночество поэта. Он сам невольно подстраивался под сложившееся мнение и уже не мог себя изменить. Во время первой ссылки он пытался войти в местное общество. Но там действовали свои законы. Русское общество в окружении кавказцев смогло приспособиться к восточной культуре, а поэту уже было слишком поздно менять свой характер. Он воспринимался в качестве странного чужака.

Гордый и независимый характер Лермонтова привел к тому, что он уже нигде не мог чувствовать себя как дома. Поэтический образ оторванного бурей листка удивительно точно подходил для описания трагического положения поэта.