Пейзажная лирика Сергея Есенина помимо удивительной образности и метафоричности обладает одной уникальной особенностью – практически все произведения поэта являются автобиографичными. Стихотворение «Клен ты мой опавший, клен заледенелый…», созданное в конце ноября 1925 года, не относится к разряду исключений. Это произведение основано на реальных фактах и имеет свою предысторию, о которой до недавнего времени ничего не было известно.

Лишь несколько лет назад исследователи жизни и творчества Есенина сопоставили дату написания этого стихотворения с теми событиями, которые происходили в жизни поэта. Оказывается, 28 ноября 1925 года, когда были написаны эти удивительные строки, ставшие впоследствии замечательным романсом, поэт покинул московскую клинику, в которой лечился от очередного запоя. И, естественно, первым же делом отправился в кабак, чтобы поправить здоровье. Когда и при каких обстоятельствах мысли Есенина сложились в поэтические строки, история умалчивает. Однако старая клиника сохранилась по сей день, и библиографам поэта даже удалось найти палату на втором этаже старинного особняка, в которой он провел несколько дней. Каково же было удивление исследователей, когда из окна, выходившего во двор, они увидели тот самый «клен заледенелый», который стоял в глубине парка и, словно «пьяный сторож, выйдя на дорогу, утонул в сугробе, приморозив ногу».

Не секрет, что Есенин в своем творчестве постоянно отождествлял растения с людьми. И если стройная березка, которую «утратив скромность» и «как жену чужую» в порыве пьяного угара обнимал поэт, ассоциируется у него с женщиной, то клен – исключительно мужской образ. Причем, для Есенина он символизирует человека в годах, которому на долю выпали непростые жизненные испытания. Примечательно, что в этом стихотворении автор и себя сравнивает с кленом, отмечая лишь, что он более молодой, еще не опавший, «а вовсю зеленый». Однако подобная параллель наталкивает на мысль, что автор испытывает глубокую душевную тоску, связанную с тем, что он разочаровался в жизни. Стремясь к славе и свободе, Есенин очень скоро осознал, что эти два понятия попросту несовместимы. Более того, в стране, которая являлась родиной поэта, обрести подлинную свободу при диктаторском коммунистическом режиме было практически невозможно. Если сопоставлять факты, то выясняется, что именно в тот момент, когда Есенин находился в клинике, его пытались арестовать. Однако профессор Петр Ганнушкин, заведовавший в то время психиатрическим отделением больницы, в которой лечился Есенин, не выдал своего кумира, заявив, что поэта в медицинском учреждении нет.

Поэтому неудивительно, что Сергей Есенин постоянно искал утешение в вине, и нисколько этого не стеснялся. Именно спиртное давало поэту иллюзию свободы и вседозволенности, хотя за эту пагубную привычку приходилось расплачиваться не только физическим здоровьем, но и душевным равновесием. На этот печальный факт Есенин намекает в своем стихотворении «Клен ты мой опавший, клен заледенелый…», сообщая читателям с легкой грустью, что сам он «нынче чтой-то стал нестойкий» и даже не в состоянии дойти домой после «дружеской попойки». Однако не стоит расценивать признания в любви, которые поэт адресует клену, вербе и сосне, распевая им «песни под метель о лете» одним из проявлений чрезмерных возлияний. Есенин, разочаровавшись в окружающих его людях и осознавая, что фактически ходит по лезвию ножа, искал утешения и дружеского участия у природы, которой восхищался с самого детства. Именно этим можно объяснить феномен отождествления деревьев с людьми, которые заменили поэту друзей и собеседников, и за это автор был им бесконечно признателен.