Личная жизнь Сергея Есенина до сих пор скрывает немало тайн. Известно, что поэт был трижды официально женат, однако мало кто из его библиографов отважился бы назвать точное количество возлюбленных. Именно по этой причине адресат стихотворения «Ты меня не любишь, не жалеешь…», написанного в 1925 году, за несколько недель до трагической гибели поэта, так и не установлен.

Между тем, из контекста произведения ясно, что, скорее всего, оно посвящено женщине легкого поведения, с которой судьба случайно свела Есенина. Доведенный до отчаяния осознанием своей ненужности, поэт в последние годы жизни нередко искал сочувствия у проституток. Но при этом прекрасно понимал, что рассчитывать на их благосклонность можно лишь за деньги или же угощения. Именно по этой причине, вероятно, и родилась первая строчка стихотворения «Ты меня не любишь, не жалеешь».

Свою случайную знакомую поэт характеризует достаточно красноречиво и недвусмысленно, отмечая: «Молодая, с чувственным оскалом». Но при этом Есенин подчеркивает, что в ее жизни он – лишь очередной эпизод, мимолетное явление. И путана вряд ли запомнит имя того, с кем провела эту ночь. «Многим ты садилась на колени, а теперь сидишь вот у меня», — отмечает автор. Эта связь его также не волнует и не вызывает возвышенных чувств. Человек, побывавший в постелях многих женщин, воспринимает очередное любовное приключение без энтузиазма. «Как случайно встретился с тобою, улыбнусь, спокойно разойдясь». – отмечает он.

Есенин прекрасно понимает, что его новая подруга также забудет о нем уже на следующих день. Однако в ее сети наверняка попадутся менее опытные кавалеры, которые искренне поверят в лживые слова о любви и наигранную страсть. Поэтому автор предупреждает свою визави: «Только нецелованных не трогай, только негоревших не мани». Он понимает, что легкомысленность этой женщины, которая по-своему прекрасна, может причинить неискушенным молодым людям глубокую душевную рану.

Поэт не исключает, что когда-нибудь судьба вновь сведет его с коварной искусительницей, однако это его нисколько не беспокоит. Равнодушный к лживым словам, он признается сам себе в том, что уже перестал видеть в женщинах их лучшие качества. Его душа опустошена, и виной всему – череда неудачных романов, отсутствие взаимопонимания с избранницами. Поэт с горечью отмечает, что «кто любил, уж тот любить не может, кто сгорел, того не подожжешь», подразумевая, что чистые и искренние чувства ему уже недоступны. А значит – жизнь подходит к своему логическому завершению.