Стихотворение «Собаке Качалова», написанное Сергеем Есениным в 1925 году, является одним из наиболее известных произведений поэта. Оно основано на реальных событиях: пес Джим, которому автор адресовал эти удивительно нежные и трогательные стихи, действительно существовали и проживал в доме артиста Московского художественного театра Василия Качалова, у которого часто бывал Есенин. По воспоминанием очевидцев, между собакой и поэтом буквально с первых дней знакомства установились очень дружеские и доверительные отношения. Свободолюбивый Джим всегда радовался приходу Есенина, который баловал его различными деликатесами.

Тем не менее, стихотворение, посвященное Джиму, имеет более глубинный и трагический подтекст. Это становится понятно уже с первой строфы, когда Есенин прелагает псу: «Давай с тобой повоем при луне на тихую бесшумную погоду». Что именно кроется за столь спонтанным и нелепым желанием человека, который пришел в гости к другу, рассчитывая провести вечер в приятной компании?

Исследователи жизни и творчества Сергея Есенина связывают общее настроение стихотворения «Собаке Качалова», наполненного грустью и сожалением о том, чего уже нельзя вернуть, с именами нескольких женщин. Одной из них является армянская учительница Шаганэ Тальян, с которой поэт познакомился в Батуми накануне 1925 года. Многие приписывали им страстный роман и считали, что подавленное состояние поэта связано с тем, что он расстался со своей «армянской музой». Однако Шаганэ Тальян опровергает эти домыслы, утверждая, что с поэтом ее связывали теплые дружеские отношения.

Второй женщиной, которая могла бы стать причиной душевной боли поэта, является его супруга, танцовщица Айседора Дункан, с которой Есенин расстался после возвращения из поездки по Кавказу. Но и эта версия оказалась далекой от реальности. Уже после смерти поэта выяснилось, что во время пребывания в Батуми у него вспыхнул роман с журналисткой Галиной Бенеславской, которая долгие годы была влюблена в поэта, а он считал ее своим самым лучшим и преданным другом. О том, по какой причине Бенеславская и Есенин встретились в Батуми, история умалчивает. Однако доподлинно известно, что вскоре Айседора Дункан, находящаяся в то время в Ялте с гастролями, получила от любовницы своего мужа телеграмму о том, что к ней он больше не вернется.

Впоследствии так все и произошло, однако и с Галиной Бенеславской поэт вскоре расстался, заявив, что очень ценит ее как друга, но не любит, как женщину. И именно у нее, которая также нередко бывала в доме Качалова, Есенин хотел попросить прощение за то, что причинил своему лучшему другу столько душевных страданий.

Стоит отметить, что к моменту написания стихотворения «Собаке Качалова» поэт уже был женат на Софье Толстой, и очень тяготился этим браком. До его роковой гибели оставались считанные месяцы.

Поэтому в последних строчка стихотворения, когда поэт просил лизнуть нежно руку той, что всех безмолвней и грустней, он не только просит у Бенеславской прощения «за то, в чем был и не был виноват», но и прощается с ней, словно бы предчувствуя скорую смерть. И именно это предчувствие окрашивает произведение «Собаке Качалова» особой нежностью и грустью. Кроме этого, среди строк отчетливо проступает одиночество человека, который разочаровался в любви и потерял веру в самых близких людей. И – острое чувство вины за то, что автор не смог сделать по-настоящему счастливыми тех, кто его искренне любил, невзирая на непостоянство характера, безрассудство и желание быть свободным от каких-либо обязательств.