Сергей Александрович Есенин — признанный мастер создания среднерусского пейзажа, характерной особенностью которого является органическая связь мира природы с крестьянской жизнью. Эта черта ярко проявилась в стихотворении «О красном вечере задумалась дорога…», где уже в первой строфе возникает запоминающийся образ избы-старухи.

В есенинском стихотворении образ избы одухотворен. Это подчеркивает метафора: «Изба-старуха челюстью порога Жует пахучий мякиш тишины». В ней также проявляется еще один важнейший образ крестьянской жизни — образ хлеба, так как слово «мякиш» ассоциативно связано именно с ним. Создается впечатление, что в избе пахнет свежим хлебом.

Эти строки передают очарование тихого деревенского вечера, неповторимого уюта сельского жилья. Изба, двор, хлев окружены атмосферой покоя и дремы, но центральной темой в стихотворении становится не любование красотой пейзажа, хотя С.А. Есенин, безусловно, создает поэтичную картину вечерней природы. Однако образ красного вечера здесь подчеркивает и другую тему — тему ухода человека в мир иной («Кого-то нет, и тонкогубый ветер О ком-то шепчет, сгинувшем в ночи», «Кому-то пятками уже не мять по рощам Щербленный лист и золото травы»). При этом автор пишет об ушедшем неопределенно, завуалировано. Возможно, в данном случае это своеобразный прием создания типизации, ведь «каждый в мире странник» (как напишет Сергей Есенин через восемь лет в стихотворении «Отговорила роща золотая… (1924)). Образ белой дороги в связи с этим приобретает широкое символическое значение жизненного пути каждого человека, по мере которого вокруг сгущается хмарь, а в конце человека ждет тог самый скользкий ров. Этот образ подчеркивает зыбкую границу между жизнью и смертью. Неслучайно в четвертой строфе возникает образ совы (по древним поверьям это предвозвестник смерти).

Умиротворенная картина, таким образом, оказывается обманчивой. Осенний холод, вечер предвещают скорый закат жизни. Тем более дорогим и уникальным в есенинском миропонимании выглядит этот красный вечер. Определение «красный», помимо цветового образа заката солнца, имеет дополнительное значение — «красивый».

Сергей Есенин чрезвычайно любил цветовые эпитеты, а в этом стихотворении они становятся центральным изобразительно-выразительным средством («красный вечер», «синь стекла», «желтоволосый отрок», «зола зеленая из розовой печи», «золото травы» и, наконец, «дорога белая»). Поэт невольно любуется всем этим калейдоскопом жизни и сравнивает себя с желтоволосым отроком, вспоминая детский наивный взгляд на мир.

Туман, холод, «пахучий мякиш тишины» — все эти образы создают неповторимый художественный эффект восприятия картины мира, при котором оказываются задействованы практически все органы чувств (зрение, слух, обоняние, осязание). Этот прием создает неповторимый эффект погружения в художественное пространство стихотворения.

При этом все детали пейзажа по-язычески обожествляются, наделяются душой и характером: дорога задумалась, изба жует «пахучий мякиш тишины», холод крадется, зола из печки обнимает трубу, ячменная солома нежно охает. И на фоне всей этой самобытной жизни вдруг слышится тягучий вздох. Может быть, это крик совы, а скорее — печальный вздох самого лирического героя, думающего о бренности всего живущего в этом прекрасном и гармоничном мире.

Художественное пространство в этом стихотворении представлено в разных ракурсах: лирический герой то смотрит на крестьянское хозяйство снаружи, то вместе с желтоволосым отроком пытается изнутри через синее стекло разглядеть «галочью игру».

Стихотворение «О красном вечере задумалась дорога…» имеет тщательную звуковую организацию. В нем есть прекрасные аллитерации («Сквозь синь стекла…» (с), «Зола зеленая из розовой печи…» (з)) и ассонансы («Кусты рябин туманней глубины..» (у)).